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<title>Diazepam</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Diazepam</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>
</td>
<td>Diazepam
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Methyldiazepinon</li>
<li>7-Chlor-1-methyl-5-phenyl-3<i>H</i>-1,4-benzodiazepin-2-on (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>
<li>7-Chlor-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzodiazepin-2-on<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>Diazepamum (<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>16</sub>H<sub>13</sub>ClN<sub>2</sub>O
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>schwach gelblicher Feststoff<sup id="cite_ref-roempp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=439-14-5">439-14-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">207-122-5
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.006.476">100.006.476</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3016">3016</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2908.html">2908</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00829">DB00829</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q210402" class="extiw external" title="d:Q210402">Q210402</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a>
</td>
<td>
<p>N05<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N05BA01">BA01</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>
</td>
<td>
<ul><li><a href="Benzodiazepin" class="mw-redirect" title="Benzodiazepin">Benzodiazepin</a></li>
<li><a href="Anxiolytikum" title="Anxiolytikum">Anxiolytikum</a></li>
<li><a href="Antikonvulsivum" title="Antikonvulsivum">Antikonvulsivum</a></li>
<li><a href="Hypnotikum" class="mw-redirect" title="Hypnotikum">Hypnotikum</a></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>
</td>
<td>
<p><a href="Allosterischer_Modulator" title="Allosterischer Modulator">Allosterischer Modulator</a> des <a href="GABA-Rezeptor" title="GABA-Rezeptor">GABA<sub>A</sub>-Rezeptors</a>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>284,74 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>125–126 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">p<i>K</i><sub>S</sub>-Wert</a>
</td>
<td>
<p>3,4<sup id="cite_ref-roempp_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>sehr schlecht in Wasser (50 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>löslich in <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">DMF</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><sup id="cite_ref-Sigma_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="06 – Giftig oder sehr giftig"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><small><b>Gefahr</b></small>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Giftig bei Verschlucken.">301</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Giftig bei Hautkontakt.">311</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.">410</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Mund ausspülen.">301+310+330</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+312</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_3-4" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<ul><li>249 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_3-5" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>25 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_3-6" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Diazepam</b>, in Deutschland von 1963 bis 2015 als <b>Valium</b> (in der DDR bis 1990 als <b>Faustan</b>) vermarktet, ist ein <a href="Psychopharmakon" title="Psychopharmakon">psychoaktiv</a> wirksamer <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="Benzodiazepine" title="Benzodiazepine">Benzodiazepine</a> mit relativ langer <a href="Halbwertszeit" title="Halbwertszeit">Halbwertszeit</a> von 20 bis 50 Stunden. Valium erreichte in der Bevölkerung einen hohen Bekanntheitsgrad<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> – ähnlich wie <a href="Aspirin_(Marke)" title="Aspirin (Marke)">Aspirin</a> – und galt als <i><a href="Rosarote_Brille" class="mw-redirect" title="Rosarote Brille">Rosa Brille</a></i> auf Rezept.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Diazepam ist angezeigt zur Behandlung von <a href="Angst" title="Angst">Angstzuständen</a>, zur Therapie <a href="Epilepsie" title="Epilepsie">epileptischer Anfälle</a> und zur <a href="Pr%C3%A4medikation" title="Prämedikation">Prämedikation</a> vor chirurgischen und diagnostischen Eingriffen. Da es bei einer Langzeittherapie mit Diazepam zu einer psychischen und körperlichen <a href="Sucht" class="mw-redirect" title="Sucht">Abhängigkeit</a> kommen kann, wird der Wirkstoff vorrangig in der Akuttherapie – das heißt nicht länger als vier bis sechs Wochen – eingesetzt.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Diazepam hat einen hohen medizinischen Stellenwert. Es ist in der <a href="Liste_der_unentbehrlichen_Arzneimittel_der_Weltgesundheitsorganisation" title="Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation">Liste der unentbehrlichen Medikamente</a> der <a href="Weltgesundheitsorganisation" title="Weltgesundheitsorganisation">Weltgesundheitsorganisation</a> (WHO) aufgeführt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h3></div>
<p>Neben seiner Anwendung zur <a href="Symptom" title="Symptom">symptomatischen</a> Behandlung von <a href="Akut" title="Akut">akuten</a> Spannungs-, Erregungs- und <a href="Angst" title="Angst">Angstzuständen</a> wird Diazepam in der <a href="Pr%C3%A4medikation" title="Prämedikation">Prämedikation</a><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> vor chirurgischen und diagnostischen Eingriffen eingesetzt. Ebenso findet es Verwendung als <a href="Muskelrelaxans" title="Muskelrelaxans">Muskelrelaxans</a> und als Notfalltherapeutikum zur Prophylaxe und <a href="Antikonvulsivum" title="Antikonvulsivum">antikonvulsiven</a> Behandlung <a href="Epilepsie" title="Epilepsie">epileptischer Grand-mal-Anfälle</a> zur Therapie von bei Kindern auftretenden Fieberkrämpfen. Als <a href="Schlafmittel" title="Schlafmittel">Schlafmittel</a> ist Diazepam nur dann gerechtfertigt, wenn gleichzeitig die Diazepam-Wirkungen am Tage erwünscht sind.
</p><p>Wegen der Gefahr einer Abhängigkeitsentwicklung sollte die Behandlungsdauer so kurz wie möglich sein. Diazepam sollte bei Patienten mit einer Abhängigkeit von Arzneimitteln, <a href="Getr%C3%A4nk#Alkoholische_Getränke" title="Getränk">Alkohol</a> oder anderen <a href="Droge" title="Droge">Drogen</a> in der Vorgeschichte nur mit äußerster Vorsicht verwendet werden.<sup id="cite_ref-CH-Fachinfo-Valium_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-CH-Fachinfo-Valium-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
Weiter wird Diazepam auch <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenös</a> (i. v.) als lebensrettendes <a href="Antidot" title="Antidot">Antidot</a> bei <a href="Chloroquin" title="Chloroquin">Chloroquin</a>-Vergiftungen angewendet.<sup id="cite_ref-Antidotarium_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Antidotarium-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In der Tiermedizin wird Diazepam zur Sedierung, zur Prämedikation von Narkosen, beim <a href="Status_epilepticus" title="Status epilepticus">Status epilepticus</a>, zur Appetitstimulation und bei Verhaltensproblemen eingesetzt.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Kontraindikationen">Kontraindikationen</h3></div>
<p>Gegenanzeigen für eine Behandlung mit Diazepam sind im Allgemeinen <a href="Ateminsuffizienz" class="mw-redirect" title="Ateminsuffizienz">Ateminsuffizienz</a> (schwere Atembeschwerden), nächtliche Unterbrechung der Atmung (<a href="Schlafapnoe-Syndrom" title="Schlafapnoe-Syndrom">Schlafapnoe-Syndrom</a>), schwere <a href="Leberinsuffizienz" class="mw-redirect" title="Leberinsuffizienz">Leberinsuffizienz</a> (Lebererkrankung), <a href="Myasthenia_gravis" title="Myasthenia gravis">Myasthenia gravis</a> (krankhafte <a href="Muskelschw%C3%A4che" class="mw-redirect" title="Muskelschwäche">Muskelschwäche</a>) sowie eine Abhängigkeits<a href="Anamnese" title="Anamnese">anamnese</a> (Arzneimittel, Alkohol, andere Drogen) oder akute <a href="Intoxikation" class="mw-redirect" title="Intoxikation">Intoxikation</a> mit <a href="Getr%C3%A4nk#Alkoholische_Getränke" title="Getränk">Alkohol</a>, Schlaf- und Schmerzmitteln oder <a href="Psychopharmaka" class="mw-redirect" title="Psychopharmaka">Psychopharmaka</a>.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Abhängigkeit"><span id="Abh.C3.A4ngigkeit"></span>Abhängigkeit</h3></div>
<p>Diazepam kann bei regelmäßiger Einnahme bereits über einen kurzen Zeitraum insbesondere psychische, aber auch körperliche <a href="Psychische_und_Verhaltensst%C3%B6rungen_durch_Sedativa_oder_Hypnotika" title="Psychische und Verhaltensstörungen durch Sedativa oder Hypnotika">Abhängigkeit</a> hervorrufen. Dies gilt nicht nur für die missbräuchliche Verwendung, sondern auch für den therapeutischen Dosisbereich. In Deutschland sind etwa 1,9 Millionen Menschen von Substanzen der Stoffklasse der Benzodiazepine abhängig.
Das plötzliche Absetzen der Therapie nach längerer Anwendung kann starke <a href="Entzugssyndrom" title="Entzugssyndrom">Entzugserscheinungen</a> hervorrufen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendung_in_der_Schwangerschaft">Anwendung in der Schwangerschaft</h3></div>
<p>Bei einigen Studien wurden Herzfehlbildungen, <a href="Lippen-Kiefer-Gaumenspalte" title="Lippen-Kiefer-Gaumenspalte">Lippen-/Gaumenspalten</a> und komplexe andere Fehlbildungen beschrieben. Andere Studien konnten <a href="Teratogen" title="Teratogen">teratogene</a> Effekte nicht bestätigen. Es liegen nicht genügend Studien über die spätere Entwicklung des Kindes vor, um darüber sichere Aussagen treffen zu können.<sup id="cite_ref-Rohde2008_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-Rohde2008-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es liegen einzelne <a href="Fallbericht_(Medizin)" title="Fallbericht (Medizin)">Fallberichte</a> über Fehlbildungen und geistige Behinderung der <a href="Pr%C3%A4natal" title="Pränatal">pränatal</a> exponierten Kinder nach Überdosierungen und Vergiftungen vor. Tierversuche haben Hinweise auf Verhaltensstörungen bei Nachkommen von Muttertieren, die Diazepam erhielten, ergeben.<sup id="cite_ref-CH-Fachinfo-Valium_8-1" class="reference"><a href="#cite_note-CH-Fachinfo-Valium-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Wird Diazepam regelmäßig im 4. bis 10. Schwangerschaftsmonat eingenommen oder in hoher Dosis vor oder während der Geburt, kann es zu schwerwiegenden unerwünschten Wirkungen beim Neugeborenen kommen.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wechselwirkungen_mit_anderen_Stoffen_und_Anwendungsbeschränkungen"><span id="Wechselwirkungen_mit_anderen_Stoffen_und_Anwendungsbeschr.C3.A4nkungen"></span>Wechselwirkungen mit anderen Stoffen und Anwendungsbeschränkungen</h3></div>
<p>Andere auf das Gehirn wirkende Arzneimittel (zum Beispiel Beruhigungsmittel, Schlafmittel, Mittel gegen Depressionen, verschiedene Schmerzmittel, Arzneimittel gegen Anfallsleiden (Antiepileptika) oder <a href="Muskelrelaxantien" class="mw-redirect" title="Muskelrelaxantien">muskelrelaxierende Mittel</a>), ebenso gewisse Arzneimittel gegen Magen<a href="Ulkus" class="mw-redirect" title="Ulkus">ulkus</a>, <a href="Tuberkulose" title="Tuberkulose">Tuberkulose</a>, <a href="Pilzerkrankung" class="mw-redirect" title="Pilzerkrankung">Pilzerkrankungen</a>, <a href="Asthma" class="mw-redirect" title="Asthma">Asthma</a> oder <a href="Alkoholkrankheit#Medikamente_bei_der_Alkoholentwöhnung" title="Alkoholkrankheit">zur Alkoholentwöhnung</a> und Diazepam können einander unter Umständen beeinflussen. Diazepam wird über das <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom-P450</a>-Enzymsystem (u. a. <a href="Cytochrom_P450_3A4" title="Cytochrom P450 3A4">CYP 3A4</a>) abgebaut. Hemmstoffe dieses Enzymsystems (z. B. <a href="Cimetidin" title="Cimetidin">Cimetidin</a>) oder <a href="Grapefruit#Wechselwirkung_mit_Arzneimitteln" title="Grapefruit">Grapefruit</a><sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> führen zu einem verlangsamten Abbau von Diazepam, verbunden mit dessen verlängerter oder verstärkter Wirkung. Weiterhin verstärkt Diazepam die Wirkung anderer Muskelrelaxantien sowie die Wirkung von <a href="Lachgas" class="mw-redirect" title="Lachgas">Lachgas</a> und <a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetika</a>. Die Anwendung von Diazepam und <a href="Omeprazol" title="Omeprazol">Omeprazol</a>, Cimetidin, <a href="Ketoconazol" title="Ketoconazol">Ketoconazol</a>, <a href="Fluvoxamin" title="Fluvoxamin">Fluvoxamin</a>, <a href="Fluoxetin" title="Fluoxetin">Fluoxetin</a> sollte vermieden werden, da diese Substanzen den Abbau von Diazepam verlangsamen.<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Bei der Kombination von Diazepam mit anderen zentral wirkenden Substanzen wie <a href="Ethanol" title="Ethanol">Alkohol</a>, <a href="Neuroleptika" class="mw-redirect" title="Neuroleptika">Neuroleptika</a>, <a href="Anxiolytika" class="mw-redirect" title="Anxiolytika">Anxiolytika</a>/<a href="Sedativa" class="mw-redirect" title="Sedativa">Sedativa</a>, <a href="Antidepressiva" class="mw-redirect" title="Antidepressiva">Antidepressiva</a>, <a href="Hypnotika" class="mw-redirect" title="Hypnotika">Hypnotika</a>, <a href="Antikonvulsiva" class="mw-redirect" title="Antikonvulsiva">Antikonvulsiva</a>, Narkoanalgetika, <a href="An%C3%A4sthetika" class="mw-redirect" title="Anästhetika">Anästhetika</a> und <a href="Sedierung" title="Sedierung">sedierenden</a> <a href="Antihistaminika" class="mw-redirect" title="Antihistaminika">Antihistaminika</a> ist zu berücksichtigen, dass ihre Wirkungen sich gegenseitig verstärken können. In der DDR wurde Faustan (Diazepam) zusammen mit Alkohol oft als Rauschmittel verwendet.<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Unerwünschte_Wirkungen"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen"></span>Unerwünschte Wirkungen</h3></div>
<p>Diazepam führt zu einer Reduktion des Skelettmuskeltonus und zur Schläfrigkeit und beeinträchtigt dadurch das Reaktionsvermögen auf längere Zeit.<sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Entzugserscheinungen können sein: Angstzustände, <a href="Halluzinationen" class="mw-redirect" title="Halluzinationen">Halluzinationen</a>, Krampfanfälle, <a href="Psychosen" class="mw-redirect" title="Psychosen">Psychosen</a>, Überempfindlichkeit gegenüber Geräuschen und Licht, optische <a href="Kognitive_Verzerrung" title="Kognitive Verzerrung">Wahrnehmungsverzerrung</a>, übermäßiges Gefühlserleben. Einen detaillierten Überblick geben Studien.<sup id="cite_ref-20" class="reference"><a href="#cite_note-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Mögliche Nebenwirkungen bei Diazepam sind:<br>
Müdigkeit, starke Tagessedierung, Benommenheit, Schläfrigkeit, Mattigkeit, Schwindelgefühl, Kopfschmerzen, <a href="Ataxie" title="Ataxie">Ataxie</a>, verlängerte Reaktionszeit, Verwirrtheit, <a href="Anterograde_Amnesie" title="Anterograde Amnesie">anterograde Amnesie</a>. Überhangeffekte (Konzentrationsstörungen, Restmüdigkeit), Beeinträchtigung der Reaktionsfähigkeit.
</p><p>Bei hohen Dosen und besonders bei Langzeitbehandlung mit Diazepam:<br>
Artikulationsstörungen, Bewegungsunsicherheit und Gangunsicherheit mit erhöhter Sturzhäufigkeit,<sup id="cite_ref-21" class="reference"><a href="#cite_note-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Doppelbilder, <a href="Nystagmus" title="Nystagmus">Nystagmus</a>, Erregungszustände, Angst (Wirkungsumkehr), vermehrte Muskelkrämpfe, Einschlafstörungen und Durchschlafstörungen, Wutanfälle, Halluzinationen, Suizidalität. Derealisations- und Depersonalisationserleben sowie Gefühlskälte und Kritikschwäche sind typisch für eine Langzeitanwendung mit Diazepam.
</p><p>Erscheinungen bei einer Abhängigkeitsanamnese:<br>
Persönlichkeitswandel: Gleichgültigkeit, Antriebsverlust, <a href="Dysphorie" title="Dysphorie">dysphorische Verstimmung</a>,
gleichgültige bis euphorische Grundstimmung (inhaltsloses Glücksgefühl),
fehlende Belastungs- und Konfliktfähigkeit,
fehlende Vorausplanung („in den Tag hineinleben“),
Einschränkung der Aufmerksamkeit, Konzentrationsstörung,
allgemeine seelisch-körperliche (psychomotorische) Verlangsamung,
Reaktionszeitverlangsamung mit potentiell gefährlichen Folgen im Verkehr, Beruf und Haushalt,
Vergesslichkeit (Erinnerungslücken): Gedächtniseinbußen hinsichtlich der Aufnahme neuer Informationen in den Langzeitspeicher, nicht dagegen hinsichtlich der Erinnerungsfähigkeit an früher (vor dem Missbrauch) gelernter Inhalte,
hirnorganisches Psychosyndrom bzw. arzneimittelbedingte Demenz bei älteren Personen, deren Stoffwechsel langwirkende Benzodiazepine und ihre aktiven Zwischenprodukte nur sehr langsam abbauen kann,
mangelnde Belastbarkeit mit Leistungsabfall,
dysphorisch-depressive Verstimmung, wechselnde Verstimmungszustände,
gemütsmäßiger Kontrollverlust mit Reizbarkeit und aggressiven Durchbrüchen, manchmal regelrecht feindseliges Verhalten,
innere Unruhe, Nervosität, Fahrigkeit,
unerklärliche und unbestimmte Angstzustände: Tranquilizer verstärken langfristig die ursprünglich vorhandene Angst (nach spätestens vier Monaten bleiben angst-dämpfende Effekte überhaupt aus),
zunehmende Furchtbereitschaft (vor Situationen, Personen, Dingen),
Flucht vor der Realität (Vermeidungsverhalten),
gelegentlich Orientierungsstörung (örtlich, zeitlich, zur eigenen Person, im Extremfall Verwirrtheitszustände),
unerklärliche <a href="Qualitative_Bewusstseinstr%C3%BCbung" title="Qualitative Bewusstseinstrübung">Bewusstseinstrübungen</a>, delirähnliche Zustände, wahnhafte Reaktionen mit Trugwahrnehmung.
</p><p>Es ist bekannt, dass es bei Verwendung von Diazepam zu paradoxen Reaktionen wie Ruhelosigkeit, Agitation, Reizbarkeit, Aggressivität, Wahnvorstellungen, Wutausbrüchen, Albträumen, Halluzinationen, Psychosen, auffälligem Verhalten und anderen Verhaltensstörungen kommen kann. Beim Absetzen von Diazepam können <i><a href="Rebound_(Medizin)" title="Rebound (Medizin)">Rebound-Symptome</a></i> auftreten, d. h. die ursprünglichen Symptome, die zur Behandlung mit Diazepam führten, können verstärkt auftreten.<sup id="cite_ref-CH-Fachinfo-Valium_8-2" class="reference"><a href="#cite_note-CH-Fachinfo-Valium-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Bei Überdosierung können <a href="Schwindelgef%C3%BChl" class="mw-redirect" title="Schwindelgefühl">Schwindelgefühle</a> und kurzzeitige Amnesie auftreten sowie starke Koordinationsstörungen und Lispeln.
Dazu kann Diazepam in hoher Überdosierung eine Atemdepression bis hin zum <a href="Atemstillstand" title="Atemstillstand">Atemstillstand</a> hervorrufen. Dabei kommt es unter anderem zum Blutdruckabfall bis hin zum Herzkreislaufstillstand. Als <a href="Antidot" title="Antidot">Antidot</a> (Gegengift) bei Vergiftungen mit Benzodiazepinen kann der spezifische <a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">Antagonist</a> <a href="Flumazenil" title="Flumazenil">Flumazenil</a> verwendet werden.
</p><p>Die Halbwertszeit beträgt zwischen 48 und 72 Stunden, d. h., nach dieser Zeit wirkt noch die Hälfte der ursprünglichen Dosis im Körper. Bei wiederholter Einnahme an mehreren darauffolgenden Tagen kommt es zu einer <a href="Bioakkumulation" title="Bioakkumulation">Anreicherung</a> der Substanz im Körper.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Eigenschaften">Pharmakologische Eigenschaften</h2></div>
<p>Diazepam wirkt anxiolytisch (angstlösend), antikonvulsiv (antiepileptisch), muskelrelaxierend (muskelentspannend) und sedierend (beruhigend).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkungsmechanismus">Wirkungsmechanismus</h3></div>
<p>Diazepam wirkt als <a href="Allosterischer_Modulator" title="Allosterischer Modulator">allosterischer Modulator</a> des <a href="GABA-Rezeptor" title="GABA-Rezeptor">GABA<sub>A</sub>-Rezeptors</a> und verstärkt die <a href="Inhibition_(Neuron)" title="Inhibition (Neuron)">inhibitorische</a> Wirkung des <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitters</a> <a href="%CE%93-Aminobutters%C3%A4ure" title="Γ-Aminobuttersäure">γ-Aminobuttersäure</a> (GABA). Dabei bindet Diazepam als <a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a> an die Benzodiazepinbindungsstelle dieses Rezeptors (ein Chlorid-<a href="Ionenkanal" title="Ionenkanal">Ionenkanal</a>) und bewirkt so seine <a href="Konformation" title="Konformation">konformationelle</a> Änderung; diese erhöht die Rezeptor-Empfindlichkeit gegenüber GABA. Eine verstärkte GABA-Aktivität resultiert in einer erhöhten Öffnungsrate am Chloridkanal und damit in einem verstärkten Einstrom von <a href="Chlor" title="Chlor">Chloridionen</a> in die Zelle. Die Erhöhung der intrazellulären Chloridkonzentration führt durch <a href="Hyperpolarisation_(Biologie)" title="Hyperpolarisation (Biologie)">Hyperpolarisation</a> zu einer verminderten Erregbarkeit der Zelle.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h3></div>
<p>Diazepam wird nach oraler Einnahme fast vollständig <a href="Resorption" title="Resorption">resorbiert</a>.
Die <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">Verstoffwechslung</a> umfasst vorwiegend die Schritte <i>N</i>-<a href="Demethylierung" title="Demethylierung">Demethylierung</a> und <a href="Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">Hydroxylierung</a> und liefert die aktiven <a href="Metabolit" title="Metabolit">Abbaustoffe</a> Desmethyldiazepam (Nordazepam), <a href="Temazepam" title="Temazepam">Temazepam</a> und <a href="Oxazepam" title="Oxazepam">Oxazepam</a>.
</p><p>Diazepam hat eine lange <a href="Biologische_Halbwertszeit" title="Biologische Halbwertszeit">Halbwertszeit</a> (20 bis 56 Stunden, der Metabolit Nordazepam bis 96 Stunden). Es zeigt wegen der hohen <a href="Lipidl%C3%B6slichkeit" class="mw-redirect" title="Lipidlöslichkeit">Lipidlöslichkeit</a> und der daher guten Passage der <a href="Blut-Hirn-Schranke" title="Blut-Hirn-Schranke">Blut-Hirn-Schranke</a> einen raschen Wirkungseintritt (15–30 min nach IV-Gabe). Die tranquilisierende Wirkung des Medikaments an sich dauert wegen der langen Halbwertszeit bis zu mehreren Tagen an, die Peak-Wirkung wegen der schnellen Umverteilung aus dem Gehirn nur kurz (<a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i. v.</a> <a href="Bolus_(Medizin)" title="Bolus (Medizin)">„Bolus“</a> Diazepam nur 10 bis 60 Minuten nach IV Gabe). Bei täglicher Einnahme ist mit starker Kumulation der Blutwerte über mehrere Tage auf vielfache Werte zu rechnen. Die Abbauprodukte (Nordazepam, Temazepam, Oxazepam) aus Phase-I-CYP-Metabolismus (CYP2C19, CYP3A4) sind pharmakologisch aktiv (Halbwertszeit von 10 bis 96 Stunden). Der Abbau von Diazepam ist altersabhängig. Die Halbwertszeit beträgt bei Erwachsenen mittleren Alters etwa 30 Stunden, während sie bei 60- bis 90-Jährigen um die 81 Stunden liegt. Aufgrund der CYP-Metabolismen ist mit Interaktionen mit Inhibitoren und Induktoren zu rechnen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>
<p>Diazepam ist ein <i>N</i>-methyliertes <a href="Benzodiazepin" class="mw-redirect" title="Benzodiazepin">Benzodiazepin</a> und durch eine <a href="Lactam" class="mw-redirect" title="Lactam">Lactamstruktur</a> gekennzeichnet. Diazepam wurde Mitte der 1950er Jahre erstmals durch <a href="Leo_Sternbach" title="Leo Sternbach">Leo Sternbach</a> ausgehend von Chlordiazepoxid <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">synthetisiert</a>.<sup id="cite_ref-22" class="reference"><a href="#cite_note-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Alternativ dazu veröffentlichte Sternbach einen Syntheseweg ausgehend von <a href="P-Chloranilin" class="mw-redirect" title="P-Chloranilin"><i>p</i>-Chloranilin</a> über 2-Amino-5-chlorbenzophenon und Glycinethylesterhydrochlorid.<sup id="cite_ref-23" class="reference"><a href="#cite_note-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Entwicklung_und_Vermarktung">Entwicklung und Vermarktung</h2></div>
<p>Nachdem Diazepam von Sternbach entwickelt wurde, wurde es erstmals 1963 von der Firma <a href="F._Hoffmann-La_Roche_AG" class="mw-redirect" title="F. Hoffmann-La Roche AG">F. Hoffmann-La Roche</a> unter dem Handelsnamen <i>Valium</i> auf den Markt gebracht. Nach <a href="Chlordiazepoxid" title="Chlordiazepoxid">Chlordiazepoxid</a> (<i>Librium</i>) 1960 war es das zweite Benzodiazepin. In Deutschland war Diazepam noch 2005 das am häufigsten verordnete Benzodiazepin.<sup id="cite_ref-24" class="reference"><a href="#cite_note-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Natürliches_Vorkommen"><span id="Nat.C3.BCrliches_Vorkommen"></span>Natürliches Vorkommen</h2></div>
<p>Diazepam wird (neben <a href="Temazepam" title="Temazepam">Temazepam</a>) in geringen Mengen in <a href="Kartoffel" title="Kartoffel">Kartoffelkraut</a> gebildet. Die Mengen (60–450 ng/g) sind jedoch zu gering, um pharmakologisch bedeutsam zu sein.<sup id="cite_ref-25" class="reference"><a href="#cite_note-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Eine weitere Publikation weist ebenfalls auf natürliches Vorkommen hin.<sup id="cite_ref-26" class="reference"><a href="#cite_note-26"><span class="cite-bracket">[</span>26<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>
<p>Faustan (ehemals DDR), Gewacalm (A), Paceum (CH), Valium (CH, USA), Psychopax (A, CH), Relanium (PL), Stesolid (Rektaltuben) (D, A, CH), Zulassung für „Valiquid“ und das Originalpräparat „Valium“ in D 2015 erloschen. In D sind nur noch diazepamhaltige Generika erhältlich.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>
<ul><li><a href="Sch%C3%A4dlicher_Gebrauch_von_Benzodiazepinen" class="mw-redirect" title="Schädlicher Gebrauch von Benzodiazepinen">Schädlicher Gebrauch von Benzodiazepinen</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>L. H. Sternbach: <i>The Benzodiazepine Story.</i> In: <i>J. Med. Chem.</i> Band 22, 1979, S. 1–7. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/34039?dopt=Abstract">PMID 34039</a></li>
<li>Fachinformation für Valium, Roche Pharmaceuticals</li>
<li><a href="Borwin_Bandelow" title="Borwin Bandelow">Borwin Bandelow</a> u. a.: <i>Handbuch der Arzneimitteltherapie, Band 1, Psychopharmaka.</i> 2. Auflage. Enke, 2004, ISBN 3-13-113041-5.</li>
<li>Otto Benkert u. a.: <i>Kompendium der Psychiatrischen Pharmakotherapie – mit 59 Tabellen.</i> 5., vollst. überarb. und erw. Auflage. Springer, Berlin/Heidelberg 2004, ISBN 3-540-21893-9.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Diazepam?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Diazepam</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>
<ul><li><i><a rel="nofollow" class="external text" href="http://erowid.org/pharms/diazepam">Diazepam</a>.</i> In: <i><a href="Erowid" title="Erowid">Erowid</a>.</i> (englisch)</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<div class="mw-references-wrap mw-references-columns"><ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Monographie „Diazepam“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.</span>
</li>
<li id="cite_note-roempp-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-01115"><i>Diazepam</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/D0899">Diazepam</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 15. Februar 2022 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/D0899?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">siehe z. B. Grönemeyers Frühwerk <a href="Alkohol_(Lied)#Musik_und_Text" title="Alkohol (Lied)"><i>Alkohol</i></a></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2018/08/28/55-jahre-valium">DAZ.online: <i>Geburtstag eines Klassikers - 55 Jahre Valium</i></a> vom 28. August 2018 (aufgerufen am 28. Januar 2021).</span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Martin Wehling (Hrsg.): <i>Klinische Pharmakologie.</i> Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, S. 487.</span>
</li>
<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Vgl. etwa L. Lindgren, L. Saarnivaara, J. J. Himberg: <i>Comparison of i.m. pethidine, diazepam and flunitrazepam as premedicants in children undergoing otolaryngological surgery.</i> In: <i>British Journal of Anaesthesiology.</i> Band 51, 1979, S. 321 ff.</span>
</li>
<li id="cite_note-CH-Fachinfo-Valium-8"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-CH-Fachinfo-Valium_8-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-CH-Fachinfo-Valium_8-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-CH-Fachinfo-Valium_8-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Valium, Stand der Informationen: Februar 2006.</span>
</li>
<li id="cite_note-Antidotarium-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Antidotarium_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Antidotarium der <a href="Rote_Liste_(Arzneimittel)" title="Rote Liste (Arzneimittel)">Roten Liste</a></span>
</li>
<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20101130182606/http://www.toxinfo.org/aliud/aliud.php?class=36"><i>Chloroquin.</i></a> Therapie. In: <i>www.toxinfo.org.</i> Toxikologische Abteilung der II. Medizinischen Klinik der <a href="Technische_Universit%C3%A4t_M%C3%BCnchen" title="Technische Universität München">Technischen Universität München</a>, archiviert vom <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">
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</style><span class="dewiki-iconexternal"><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=http%3A%2F%2Fwww.toxinfo.org%2Faliud%2Faliud.php%3Fclass%3D36">Original</a></span> (nicht mehr online verfügbar) am <span style="white-space:nowrap;">30. November 2010</span><span>;</span><span class="Abrufdatum"> abgerufen am 22. September 2025</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ADiazepam&rft.title=Chloroquin&rft.description=Chloroquin&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20101130182606%2Fhttp%3A%2F%2Fwww.toxinfo.org%2Faliud%2Faliud.php%3Fclass%3D36&rft.publisher=Toxikologische+Abteilung+der+II.+Medizinischen+Klinik+der+%5B%5BTechnische+Universit%C3%A4t+M%C3%BCnchen%7CTechnischen+Universit%C3%A4t+M%C3%BCnchen%5D%5D&rft.date=&rft.source=http://www.toxinfo.org/aliud/aliud.php?class=36&rft.language=de"> </span></span>
</li>
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